>>170
ぱっと思いつくのは

石川さゆり 29年
「広瀬川慕情」(1982)→「もういいかい」(2011)
ビリーバンバン 30年
「泣き虫おばけ」(1970)→「よかったね笑えて」(2000)
熊倉一雄 34年
「6ちゃんがねころんで」(1978)→「しりとりマンボ」(2012)